正如莎拉·埃弗茨在《大众科学》五月刊中解释的那样，为什么自然界偏爱制造左旋蛋白质和右旋碳水化合物是生命的一大谜团。相比之下，制药公司使用的制造过程远不那么有选择性——通常以相等的数量生产所需化合物的右旋和左旋版本。
这样的分子互为镜像。每个版本都由相同顺序排列的相同成分原子组成，但是科学家称之为对映异构体的两个版本不能相互叠加。同样，如果你看看你的右手和左手，你可以看到——除非发生意外——它们互为镜像，但是你不能将一只手放在另一只手的顶部并使手指对齐。
多年来，研究人员认为，当涉及到制造药物时，对映异构体的混合物不会产生太大的实际差异。身体会对适当的镜像分子做出反应而忽略另一种化合物。不幸的是，由于各种复杂的化学和生物学原因，事实并非如此。例如，在某些情况下，你通常期望是惰性的对映异构体最终反而是有毒的。或者身体甚至会将纯的单一对映异构体转化为两种版本的混合物。
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确切的细节可能很难破译。当科学家们试图弄清楚为什么被称为沙利度胺的安眠药在 1960 年代初期引起出生缺陷时，他们首先关注的是该药物有右旋形式和左旋形式这一事实。 1970 年代后期的小鼠和大鼠研究得出结论，左旋对映异构体是造成出生缺陷的原因，而右旋版本则起镇静剂的作用。因此，当时的观点认为，如果沙利度胺仅由右旋分子组成，那么它对人类来说是安全的。
但是这个结论被证明过于草率。对兔子的研究表明，这比啮齿动物更接近人类，表明两种对映异构体都可能导致出生缺陷。此外，1990 年代的实验表明，即使是纯的右旋沙利度胺制剂也会在人体内转化为右旋和左旋分子的混合物。因此，认为右旋沙利度胺是安全的不仅可能是一个致命的错误，而且它是否安全也无关紧要，因为一旦进入体内，至少一部分右旋对映异构体将迅速转化为已知不安全的左旋形式。
更复杂的是，有时，同一种分子的右旋和左旋对映异构体的混合物比任何一种镜像的“纯”版本作为药物更安全、更有效，因为两种形式可以相互制约——以及它们不同的副作用。
如果所有这些有机化学正在引发噩梦般的回忆，请收听 Jad Abumrad 和 Robert Krulwich 在这个播客中反思自然界杰作（明白了吗？）轻松的一面。